chida-photo 千田 憲孝(ちだ のりたか)

分子有機化学研究室・教授・理学博士
内線 : 42373 部屋番号 : 23 棟 502A 号室
E-mail : chida"at"applc.keio.ac.jp
("at"を@にして下さい。)

【略歴】

宮城県仙台市生まれ
仙台市立通町小学校、仙台市立上杉山中学校、宮城県仙台第一高等学校を経て
1979年 3月 慶應義塾大学工学部応用化学科卒業
1981年 3月 慶應義塾大学大学院工学研究科応用化学専攻修士課程修了
        (指導教員:須網哲夫教授)
1984年 3月 東北大学大学院理学研究科化学専攻博士課程修了・理学博士
        (指導教官:吉越 昭教授)
1984年 4月より1987年 3月まで 三楽オーシャン(株)(現メルシャン(株))中央研究所研究員、
        主にカルバペネム系抗菌剤の開発研究に従事
1987年 4月 慶應義塾 大学理工学部助手(応用化学科)に任用
1988年 9月より1989年 8月まで アメリカ 合衆国ペンシルバニア大学化学科
        Professor Amos B. Smith, III のもとで博士研究員
1992年 4月 慶應義塾大学理工学部専任講師(応用化学科)
1995年 4月 同助教授(応用化学科)
2003年 4月 同教授(応用化学科)

【研究分野】

1)興味ある生物活性を有する天然有機化合物の全合成研究

抗腫瘍性アルカロイド類、α−置換α−アミノ酸類(神経栄養因子活性、免疫調整活性など)、環状テルペノイド(免疫抑制活性、抗腫瘍性など)、ポリヒドロキシ脂肪酸(細胞毒性、免疫抑制活性)、多炭糖類(抗腫瘍性)などの全合成研究


2)新規キラルビルディングブロックの創製

D-グルコースに代表されるアルドヘキソース類の多置換シクロヘキサン骨格への変換、シクリトール類の炭素−炭素結合の位置選択的開裂による直鎖状キラルビルディングブロックの合成、アミノ酸類、酒石酸のキラルビルディングブロックとしての利用など


3)有用な新規反応/合成方法論の創出

触媒的Ferrier環化反応の開発、Double N-Arylationによるカルバゾールのワンポット合成、Pd触媒によるヘテロ原子−アリール基のカップリング反応、カスケード型シグマトロピー転位の展開、Overman転位による含窒素四置換炭素の構築など


4)複合糖質ならびにN-グリコシド結合を有する天然物の合成研究

フィトスフィンゴシンを有するセラミド類の全合成研究,N-グリコシド結合を有する核酸誘導体の合成研究など


5)コンピュータを利用した分子モデリングと有機反応の解析

分子力学計算によるコンホメーション解析、分子軌道計算による遷移状態の解析と反応の立体選択性の理解、分子動力学法による分子の運動のシミュレーションと反応の選択性解析への応用など

【最近の主な刊行論文】

  • Oishi, T.; Ando, K.; Inomiya, K.; Sato, H.; Iida, M.; Chida, N. "Total Synthesis of (+)-Myriocin and (-)-Sphingofungin E from Aldohexoses Using Overman Rearrangement as the Key Reaction" Bull. Chem. Soc. Jpn., 2002, 75, 1927-1947.

    (日本化学会 BCSJ賞受賞論文


  • Suzuki, T.; Tanaka, S.; Yamada, I.; Koashi, Y.; Yamada, K.; Chida, N.; "Total Synthesis of Spicamycin Amino Nucleoside" Org. Lett., 2000, 2, 1137-1140.

  • 千田憲孝 "myo-イノシトールの環開裂反応を利用した天然物合成”有機合成化学協会誌, 2000, 58, 642-653 (in Japanese).

  • Momose, T.; Setoguchi, M.; Fujita, T.; Tamura, H.; Chida, N. "Chiral Synthesis of the CD Ring Unit of Paclitaxel from D-Glucal" Chem. Commun., 2000, 2237-2238.

  • Oishi, T.; Ando, K.: Chida, N.  "Stereoselective Total Synthesis of (+)-Myriocin from D-Mannose" Chem. Commun., 2001, 1932-1933.

  • Oishi, T.; Ando, K.; Inomiya, K.; Sato, H.; Iida, M.; Chida, N. "Total Synthesis of Sphingofungin E from D-Glucose" Org. Lett., 2002, 4, 151-154.

  • Suzuki, T.; Chida, N. "The New and Efficient Synthesis of a Heptose Moiety of Spicamycin" Chem. Lett., 2003, 32, 190-191.

  • Suzuki, T.; Suzuki, S. T.; Yamada, I.; Koashi, Y.; Yamada, K.; Chida, N. "Total Synthesis of Spicamycin" J. Org. Chem., 2002, 67, 2874-2880.

  • Kurosawa, K.; Nagase, T.; Chida, N.  "Total Synthesis of (-)-Stevastelin B" Chem. Commun., 2002, 1280-1281.

  • Imuta, S.; Ochiai, S.; Kuribayashi, M.; Chida, N. "New Synthesis of (-)- and (+)-Actinobolin from D-Glucose" Tetrahedron Lett., 2003, 44, 5047-5051.

  • Bohno, M.; Imase, H.; Chida, N. "A new entry to Amaryllidaceae alkaloids from carbohydrates: total synthesis of (+)-vittatine" Chem. Commun., 2004, 1086-1087.

  • 佐藤英之、大石毅、千田憲孝 "Overman転位反応を鍵反応とした糖質からの α-置換 α-アミノ酸構造を有する天然物の全合成" 有機合成化学協会誌, 2004, 62, 693-704 (in Japanese).

  • Kurosawa, K.; Matsuura, K.; Chida, N. "Total synthesis of stevastelin B3 and C3: structure confirmation of stevasterin B3 and revision of stevasterin C3" Tetrahedron Lett., 2005, 46, 389-392.

    (Tetrahedon Letters 誌の表紙となる

  • Sato, H.; Maeba, T.; Yanase, R.; Yamaji-Hasegawa, A.; Kobayashi, T.; Chida, N. "Total Synthesis and Biological Activities of (+)-Sulfamisterin (AB5366) and its Analogues" J. Antibiot., 2005, 58, 37-49.

  • Kitawaki, T.; Hayashi, Y.; Chida, N. "Total Synthesis of Murrastifoline-A by way of the Pd-Catalyzed Double N-Arylation of a Carbazolamine with a 2,2'-Dibromobiphenyl Derivative" Heterocycles 2005, 65, 1561-1567.

  • Kurosawa, K.; Matsuura, K.; Nagase, T.; Chida, N. "Total Synthesis of Stevastelins: Structure Confirmation of Stevastelins B and B3, and Structure Revision of Stevastelin C3" Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006, 79, 921-937.

    "Selected Paper"
    に選出される

  • Imuta, S.; Tanimoto, H.; Momose, M. K.; Chida, N. "Total Synthesis of Actinobolin from D-Glucose by way of the Stereoselective Three-Component Coupling Reaction" Tetrahedron 2006, 62, 6926-6944.

  • Kitawaki, T.; Hayashi, Y.; Ueno, A.; Chida, N. "One-Step Construction of Carbazoles by way of the Palladium-Catalyzed Double N-Arylation Reaction and Its Application to the Total Synthesis of Murrastifoline-A" Tetrahedron 2006, 62, 6792-6801.

  • Ohno, H.; Terui, T.; Kitawaki, T.; Chida, N. "Total Synthesis of Dapiramicin B" Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5747-5750.

  • Bohno, M.; Sugie, K.; Imase, H.; Yusof, Y. B.; Oishi, T.; Chida, N. "Total Synthesis of Amaryllidaceae Alkaloids, (+)-Vittatine and (+)-Haemanthamine, Starting from D-Glucose" Tetrahedron 2007, 63, 6977-6989.

  • Tanimoto, H.; Kato, T.; Chida, N. "Total Synthesis of (+)-Galanthamine Starting from D-Glucose" Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6267-6270.

  • Ueno, A.; Kitawaki, T.; Chida, N., Total Synthesis of (+/-)-Murrayazoline, Org. Lett. 2008, 10, 1999-2002.

  • Tanimoto, H.; Saito, R.; Chida, N. "Formal Synthesis of (-)-Morphine from D-Glucal Based on the Cascade Claisen Rearrangement" Tetrahedron Lett. 2008, 49, 358-362.

  • Hama, N.; Matsuda, T.; Sato, T.; Chida, N., Total Synthesis of (-)-Agelastatin A: The Application of a Sequential Sigmatropic Rearrangement, Org. Lett. 2009, 11, 2687-2690.

    This article was highlighted in SynFacts 2009, 12, 1314.


  • Kitamoto, K.; Sampei, M.; Nakayama, Y.; Sato, T.; Chida, N. "Novel Sequential Sigmatropic Rearrangements of Allylic Diols: Application to the Total Synthesis of (-)-Kainic Acid", Org. Lett. 2010, 12, 5756-5759.

  • Hama, N.; Aoki, T.; Miwa, S.; Yamazaki, M.; Sato, T.; Chida, N. "Total Synthesis of Broussonetine F: The Orthoamide Overman Rearangement of an Allylic Diol", Org. Lett. 2011, 13, 616-619.

    This article was selected as the most read article on a monthly basis.

【他の刊行物】

  • 「ペリ環状反応−第三の有機反応機構」化学同人,共訳(鈴木啓介)
  • 「ブルース有機化学第4版」化学同人,共訳(大船泰史他)
  • 「ブルース有機化学概説」化学同人,共訳(大船泰史他)


【所属学会】

【その他】

  • 天然物化学談話会アドバイザー